Zadanie nr 19.2 z Matury rozszerzonej z chemii 2026

Informacja do zadań 19.–20.

Reakcja Hecka jest stosowana do łączenia cząsteczek dwóch różnych związków organicznych z utworzeniem nowego wiązania węgiel–węgiel. Jednym z substratów tej reakcji jest halogenopochodna węglowodoru aromatycznego (halogenek arylu), a drugim – związek nienasycony z podwójnym wiązaniem przy skrajnym atomie węgla. W odpowiednich warunkach reakcja przebiega zgodnie z równaniem:

Ogólny schemat reakcji Hecka

W jednym z etapów produkcji leku przeciwzapalnego – naproksenu – stosuje się reakcję Hecka. W jej wyniku powstaje związek Q, którego wzór przedstawiono poniżej.

Wzór związku Q z oznaczonymi atomami węgla a i b

Na podstawie: B. Cornils, W.A. Herrmann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Weinheim 2022.

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia oraz typy hybrydyzacji ( $\textit{sp}$ , $\textit{sp}²$ , $\textit{sp}³$ ) orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych we wzorze związku Q literami a i b.

Atom węgla	Stopień utlenienia	Typ hybrydyzacji
a	19.2.1	19.2.2
b	19.2.3	19.2.4