Zadanie nr 30, Arkusz autorski Odrabiamy nr 1 (Matura PR)

Informacja do zadań 29.-30.

Aldehydy reagują z alkoholami w obecności kwasu jako katalizatora. Najpierw do grupy karbonylowej przyłącza się cząsteczka alkoholu i powstaje półacetal (hemiacetal) - związek, w którego cząsteczce z tym samym atomem węgla połączone są grupa $\ce{-OH}$ i grupa $\ce{-OR}$. Półacetal może reagować z kolejną cząsteczką alkoholu; wtedy odłącza się cząsteczka wody i powstaje acetal - związek, w którego cząsteczce z jednym atomem węgla połączone są dwie grupy $\ce{-OR}$.

Obie reakcje są odwracalne. Acetale ulegają hydrolizie w środowisku kwasowym, natomiast w środowisku obojętnym i zasadowym są trwałe. Przebieg obu reakcji ilustruje schemat ($\mathrm{R_1}$, $\mathrm{R_2}$ - grupy węglowodorowe):

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Glukoza reaguje z metanolem w obecności chlorowodoru; powstaje m.in. metylo-α-D-glukopiranozyd - związek, w którego cząsteczce z atomem węgla C-1 pierścienia piranozowego połączona jest grupa $\ce{-OCH3}$ zamiast grupy $\ce{-OH}$.

Wykonano dwie próby Tollensa:

• I - z wodnym roztworem metylo-α-D-glukopiranozydu;
• II - z tym samym roztworem, który wcześniej ogrzewano z kwasem solnym, a następnie zobojętniono.

Rozstrzygnij, czy w próbie I i w próbie II powstanie lustro srebrne. Uzasadnij odpowiedź.