Zadanie nr 29, Arkusz autorski Odrabiamy nr 1 (Matura PR)

Informacja do zadań 29.-30.

Aldehydy reagują z alkoholami w obecności kwasu jako katalizatora. Najpierw do grupy karbonylowej przyłącza się cząsteczka alkoholu i powstaje półacetal (hemiacetal) - związek, w którego cząsteczce z tym samym atomem węgla połączone są grupa $\ce{-OH}$ i grupa $\ce{-OR}$. Półacetal może reagować z kolejną cząsteczką alkoholu; wtedy odłącza się cząsteczka wody i powstaje acetal - związek, w którego cząsteczce z jednym atomem węgla połączone są dwie grupy $\ce{-OR}$.

Obie reakcje są odwracalne. Acetale ulegają hydrolizie w środowisku kwasowym, natomiast w środowisku obojętnym i zasadowym są trwałe. Przebieg obu reakcji ilustruje schemat ($\mathrm{R_1}$, $\mathrm{R_2}$ - grupy węglowodorowe):

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

5-Hydroksypentanal $\ce{HO-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO}$ w roztworze wodnym występuje głównie w postaci cyklicznego półacetalu, który powstaje w reakcji wewnątrzcząsteczkowej.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego cyklicznego półacetalu. Zaznacz w nim gwiazdkami wszystkie asymetryczne atomy węgla (jeżeli występują).