Zadanie nr 18, Arkusz autorski Odrabiamy nr 1 (Matura PR)

Gorący, zakwaszony roztwór manganianu(VII) potasu utlenia łańcuch boczny alkilobenzenów - niezależnie od jego długości - do grupy karboksylowej połączonej bezpośrednio z pierścieniem benzenowym; pierścień nie ulega przy tym zmianie. Na przykład z etylobenzenu powstaje kwas benzoesowy (benzenokarboksylowy).

Z etylobenzenu otrzymano kwas 3-nitrobenzoesowy, a w osobnej syntezie - kwas 4-nitrobenzoesowy. Każda synteza obejmowała dwa etapy: nitrowanie (mieszaniną stężonych kwasów azotowego(V) i siarkowego(VI)) oraz utlenianie (gorącym, zakwaszonym roztworem $\ce{KMnO4}$), ale w każdej syntezie przeprowadzono je w innej kolejności. Po każdym etapie wydzielano z mieszaniny potrzebny izomer.

Uzupełnij tabelę - wpisz nazwę etapu (nitrowanie albo utlenianie), który przeprowadzono jako pierwszy w każdej syntezie. Uzasadnij kolejność etapów w syntezie kwasu 3-nitrobenzoesowego, odwołując się do wpływu kierującego podstawników.