Zadanie nr 17, Arkusz autorski Odrabiamy nr 1 (Matura PR)

Informacja do zadań 16.-17.

Ozonoliza to reakcja alkenów z ozonem, po której produkt przejściowy rozkłada się pod wpływem cynku w środowisku kwasowym. W wyniku ozonolizy wiązanie podwójne $\ce{C=C}$ zostaje rozerwane, a każdy z atomów węgla tego wiązania łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Produktami są aldehydy lub ketony - zależnie od tego, jakie podstawniki były połączone z atomami węgla wiązania podwójnego. Przebieg ozonolizy ilustruje schemat ($\mathrm{R_1}$, $\mathrm{R_2}$ i $\mathrm{R_3}$ - grupy alkilowe lub atomy wodoru):

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

W wyniku ozonolizy alkenu E o wzorze sumarycznym $\ce{C5H10}$ powstają metanal i butanon.

Alken F jest izomerem alkenu E. W reakcji z wodą w obecności kwasu alkeny E i F tworzą ten sam produkt główny. W wyniku ozonolizy alkenu F powstają dwa związki karbonylowe, z których tylko jeden daje pozytywny wynik próby Tollensa.