Zadanie nr 29 z Matury rozszerzonej 2024

Informacja do zadań 29.–30.
Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).
Poniżej przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się w D-arabinozę:

^{Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.}

Zadanie 29.
Rozstrzygnij, czy degradacja Ruffa D-mannozy prowadzi do otrzymania tej samej aldopentozy, co degradacja Ruffa D-glukozy. Odpowiedz uzasadnij. W uzasadnieniu porównaj budowę cząsteczek obu aldoheksoz.
Wzór D-mannozy: